10 Temmuz 1980 Yılında Çarşamba’da doğdu. İlköğrenimini Şenpınar Tahtalık İlkokulunda, Orta öğretimini Atatürk Ortaokulu ve lise öğrenimini Çarşamba Lisesinde tamamladı. 1997 yılında Gazi Üniversitesi Kastamonu Eğitim Fakültesi Sınıf Öğretmenliğini kazanan Halil Kalaycı 2001 yılında Lisans eğitimini tamamladı. 2001-2002 yılları arasında Kabaklık Mahallesi ve Osmanlı mahallesinde ücretli sınıf öğretmenliği yapan Halil Kalaycı 2002 yılında Erzurum İlinin Karaçoban İlçesinin Binpınar Köşk İlköğretim Okulun da sınıf öğretmeni olarak göreve başladı. Burada Müdür Yetkili Öğretmen görevini yerine getirdikten sonra 2004-2007 yılları arasında İkiztepe  İlköğretim Okulu(Merkez/BATMAN) Sınıf Öğretmenliği, 2007-2008 yılları arasında  Tiryakioğlu Şehit Ali Altun İlköğretim Okulu(Ayvacık/SAMSUN) Sınıf Öğretmenliği (Müdür Yetkili Öğretmen), 2008-2010 yılları arasında Yukarı Yenice Mustafa Çakır İlköğretim Okulu (Ayvacık/SAMSUN) Müdür Yardımcısı/Müdür Vekili, 2010-2013 yıları arasında Terice İlköğretim Okulu (Ayvacık/SAMSUN) Okul Müdürliğü yaptıktan sonra aynı okulda alan değişikliği ile Sınıf Öğretmenliğinden Beden Eğitimi Öğretmenliğine Geçmiş aynı dönemde Ayvacık Gençlik Hizmetleri ve Spor İlçe Müdür Vekiliği yapmıştır. 2013-2014 yıları arasında Mehmet Akif Ersoy Ortaokulunda (Ayvacık/SAMSUN) Okul Müdürlüğü görevini icra ederken diğer yandan Ayvacık Gençlik Hizmetleri ve Spor İlçe Müdür Vekiliği görevine devam etmiştir. 2014-2015 yılları arasında Milli Eğitim Bakanlığından Gençlik ve Spor Bakanlığına Kurumlar arası nakil ile geçiş yaparak Ordu İlinin Mesudiye İlçesinde Gençlik Hizmetleri ve Spor İlçe Müdürlüğü görevini yapmış aynı dönemde Bakanlık görevlendirmesi ile Ayvacık Gençlik Hizmetleri ve Spor İlçe Müdürlüğü görevini icra etmiştir. 2015-2018 yılları arasında Ayvacık Kaymakamlığı Sosyal Yardımlaşma ve Dayanışma Vakfı Müdürlüğü yapan Halil Kalaycı 31 Mart 2019 Yerel Seçimlerinde Cumhur İttifakının Ak Parti Ayvacık Belediye Başkan Adayı gösterilen Halil Kalaycı seçimden galip çıkarak Ayvacık Belediye Başkanı olmuştur. Ayvacık Belediye Başkanı Sayın Halil Kalaycı evli ve 2 kız babasıdır.

           SEMİNER VE KURSLAR

• Özel Eğitimi Yaygınlaştırma ve Geliştirme Semineri
• Zaman Yönetimi Semineri
• Sınıf Yönetimi Semineri
• Okul Yönetimi Semineri
• Okullarda Toplu Beslenme Eğitimi Semineri
• İlköğretim Kurumları Standartları Semineri
• Muhakkiklik Semineri
• Afet ve Acil Durum Hazırlık ve Uygulamaları Semineri
• Okul Yöneticileri Uzaktan Eğitim Semineri
• Samsun Eğitim Şurası
• Ayvacık Eğitim Çalıştayı
• Bilinçli Toplum Engelsiz Birey Projesi
• Beden Eğitimi Branşına Uyum Semineri
• İlkyardım Uzmanlığı Semineri
• Bilgisayar İşletmen Belgesi
• Bilgisayar Kullanım Kursu(2.Kademe)
• Toplum Liderlerini Teşkilatlandırma Projesi Eğitimi(Türk Kızılay Derneği)
• Sınırsız Mavi Eğitim Projesi(M.E.B. - Deniz Temiz Derneği/TURMEPA)
• Sosyal Yardım Eğitim Programı
• Siyaset Akademisi(17.Dönem Büyük Güç Türkiye Eğitim Programı)
  
  
  

ÖDÜLLERİ

• Aylıkla Ödüllendirme(Milli Eğitim Bakanlığı-2006)
• Teşekkür Belgesi(İlçe Milli Eğitim Müdürü-2008)
• Teşekkür Belgesi(İlçe Milli Eğitim Müdürü-2009)
• Teşekkür Belgesi(İl Milli Eğitim Müdürü-2009)
• Başarı Belgesi(Ayvacık Kaymakamı-2013)
• Başarı Belgesi(Ayvacık Kaymakamı-2014)
• Başarı Belgesi(Ayvacık Kaymakamı-2016)
• Teşekkür Belgesi(Mardin Valiliği-2016)
• Teşekkür Belgesi(Ayvacık Kaymakamı-2017)
• Başarı Belgesi(Ayvacık Kaymakamı-2018)
  
  
  

SOSYAL FAALİYETLER

• Ayvacık Eğitim-Bir-Sen İlçe Şube Başkanlığı 
• Ayvacık Memur-Sen İlçe Şube Başkanlığı
• Ayvacık İlksan İlçe Başkanlığı
• Ayvacık Gençlik ve Spor Kulübü Kurucu Başkan ve Üyeliği(Ayvacık Belediye Spor Kulübü)
• Ayvacık Turizm Kültür Doğa Koruma ve Geliştirme Derneği Üyeliği
• Ayvacık İmam Hatip Ortaokulu ve Mahmut Gökmen Anadolu İmam Hatip Lisesi Yaşatma ve Koruma Derneği Yönetim Kurulu Üyeliği
• Ayvacık Yatılı Kur’an Kursu Kurucu Yönetim Kurulu Üyeliği
• Ayvacık Yavuz Selim Vakfı Üyeliği               
• Öz Büro İş Sendika Üyeliği(Hak-İş)